本赛季欧冠的最后一场1/4决赛于北京时间八月十六日凌晨举行，比赛双方球队是曼城VS里昂，本场比赛中斯特林代表蓝月亮首发出战，这场比赛对这位英格兰前锋来说意义重大，因为这是他职业生涯中的第50场欧冠比赛。25岁的斯特林也成为继2010年鲁尼之后第二位完成第50届欧洲锦标赛里程碑的英格兰年轻球员。从比赛的过程和结果来看，这一定会让这位英国球星难忘。

比赛进行到第二十四分钟，里昂队的科尔内在禁区前抓住机会左脚射门为球队收入一球，打开了这场比赛的节奏，这也是科尔内在这次欧冠的比赛中三次面对曼城打出的第四枚进球，可谓是里昂阵中名副其实的“曼城克星”。下半场伊始，随着球队的调整，斯特林的发挥也逐渐好转。第69分钟，英格兰人人作为救世主脱颖而出。当时，曼城队过顶长传，斯特林带球后反传三角球。德布劳内推球为球队扳平比分。这是斯特林在过去八场淘汰赛中的第八个进球。

就在大家都以为蓝月亮会吹响反击号角的时候，他们的后防线又出现了问题，被里昂再进一球。然而，曼城并没有放弃，但斯特林再次展现了他踢快乐足球的能力。第86分钟，热苏斯右路突破横传空门，斯特林面对空门将球打飞。错过了空门之后，斯特林本人也不敢相信，更是直接跪在了草坪上。毕竟，在欧冠四分之一决赛中，对手不可能总是给你这样的机会。而瓜迪奥拉看到这一幕也是直接跪在地上。

事实也确实如此，就在斯特林空门飞球的一分钟后，里昂再下一城彻底终结了这场比赛，也终结了曼城欧冠的脚步，这让斯特林真真切切的感受到了从天堂到地狱的过程，或许想要成为真正的顶级球星，斯特林快乐足球的观念是时候有一些改变了。